Estrategia editorial o auxiliar de la comprensión lectora, las figuras que adornaron las primeras ediciones ilustradas del Furioso ejercieron su influjo sobre artesanos y artistas de Italia, Francia y España. Así, algunas de las escenas más célebres del poema, como Angélica encadenada en la isla del Llanto para ser devorada por la orca marina o Angélica y Medoro tallando sus iniciales en un árbol, se repiten en frescos, dibujos, lienzos y grabados firmados por artistas como Tiziano, Dosso Dossi, Palma el Joven, Anibale Carracci, Carlo Caliari, Guido Reni, Guercino, Lorenzo Lippi, Tiepolo, Boucher, Fragonard, Ingres, Delacroix, etc.
 

En el siglo XIX, de mano del Romanticismo, el Orlando vive uno de sus últimos momentos de esplendor, brillantemente culminado por el trabajo de ilustración de Gustave Doré para Hachette (París, 1877), así como por una serie de manifestaciones culturales de tipo popular que abarcan desde el tradicional carretto siciliano a las marionetas de la opera dei pupi.